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Terpenos

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Se llama terpenos a los principales componentes de la resina de los aceites esenciales (como los aromas de las flores) y del aguarrás. Químicamente, forman una amplísima y muy diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.

EtimologíaEditar sección

El término terpeno es derivado de la palabra turpentine, "aguarrás" en inglés.

NomenclaturasEditar sección

Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.

Estructura químicaEditar sección

Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esto ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha frecuencia.

TiposEditar sección

  • Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalérico son hemiterpenoides
  • Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpénico es también conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades isopreno
  • Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno
  • Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biologicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.
  • Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relación a otros tamaños.
  • Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la union reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.El Escualeno es procesado Biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides
  • Tetraterpenos: Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56. Biologicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno
  • Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural esta constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona.

UsosEditar sección

Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumería, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.

También se conocen terpenos y terpenoides sintéticos que han sido utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en perfumería y saborizantes usados en los alimentos.

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