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Eugenol

Molécula en 3D del Eugenol
2 metoxi-4-(2-propenil)fenol

Eugenol(C10H12O2) es guayacol con una cadena alil sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil)fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un liquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un agradable olor a clavo.

Farmacología

El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo, que es utilizado desde hace varios siglos en la práctica odontológica. Por sus propiedades farmacológicas tiene diferentes usos. Sus efectos farmacológicos son complejos y dependen de la concentración del Eugenol libre a la cual el tejido se expone. En este trabajo se presentan sus características farmacológicas y toxicológicas; se mencionan algunos de los mecanismos de acción propuestos para ambos efectos, y se exponen algunos de los nuevos materiales que se utilizan actualmente en estomatología; se presentan sus usos y sus ventajas sobre las formulaciones de Eugenol ya existentes.

Modos de acción

Son múltiples sus efectos y sus mecanismos de acción postulados.

Una de las propiedades atribuidas al Eugenol es el alivio del dolor al aplicarlo en los órganos dentales. El Eugenol es un bloqueador irreversible de la conducción nerviosa y en concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisión sináptica de la zona neuromuscular. Varios estudios han concluido que el Eugenol inhibe la ciclooxigenasa, favoreciendo el efecto analgésico y anestésico al lograr la inhibición de la biosíntesis de las prostaglandinas. A bajas concentraciones el Eugenol inhibe la actividad nerviosa de forma reversible, como un anestésico local. Después de la exposición a altas concentraciones de Eugenol, la conducción nerviosa es bloqueada irreversiblemente, indicando un efecto neurotóxico. El Eugenol igualmente reduce la transmisión sináptica en la unión neuromuscular. Las fibras nerviosas sensoriales y sus funciones desempeñan un papel importante en la generación de la respuesta inflamatoria, ya que los nervios sensoriales en la pulpa dental contienen péptidos vasoactivos, como la sustancia P, péptido relacionado con el gen de la calcitonina, y otros. El hecho de que el Eugenol inhiba la actividad nerviosa y los componentes vasculares de la respuesta inflamatoria, así como la relación entre estos elementos, puede estar vinculado con sus posibles efectos antiinflamatorios.

El Eugenol inhibe la quimiotaxis de los neutrófilos y la generación de anión superóxido a bajas concentraciones (no tóxicas). Se ha encontrado que el Eugenol actúa como un inhibidor competitivo de la prostaglandina H (PGH) sintetasa, y previene el enlace del ácido araquidónico a esta enzima con la consecuente formación de PGH. El aceite de clavo ha demostrado ser un potente inhibidor de la formación de tromboxanos y de la agregación plaquetaria en sangre humana in vitro. Tanto las prostaglandinas (PG) como los leucotrienos (LT) son mediadores importantes en la respuesta inflamatoria. La PGE2 y algunos LT, aumentan el flujo sanguíneo y la permeabilidad vascular, y a concentraciones fisiológicas sensibilizan las terminaciones nerviosas.

Los efectos provocados por especies reactivas de oxígeno son eventos moleculares relacionados con el daño tisular. Son múltiples los estudios que han demostrado la capacidad antioxidante del Eugenol y compuestos relacionados (como el isoeugenol), de inhibir la peroxidación lipídica inducida por especies reactivas de oxígeno. Igualmente inhibe la formación radical superóxido en el sistema xantina-xantina oxidasa, así como la generación del radical hidroxilo, previniendo la oxidación de Fe2+ en la reacción de Fenton, la cual genera este radical que es uno de los más agresivos a los tejidos, por todas las reacciones que desencadena. Toda esta propiedad quimiopreventiva puede estar dada por una actividad atrapadora de radicales libres.

En altas concentraciones tiene un efecto bactericida, acción que se ha atribuido a los fenoles por degeneración de las proteínas, lo que resulta en daño a la membrana celular, a diferencia de que en bajas concentraciones tiende a estabilizar las membranas celulares, lo cual previene la penetración de las bacterias a los conductos dentinarios. Los resultados sugieren que el Eugenol inhibe el crecimiento de varios organismos fúngicos patógenos, ya sea solo o combinado (Eugenol - Timol, Eugenol - Carvacrol), que pueden ser eficaces en el tratamiento de enfermedades infecciosas orales. Igualmente se han estudiado los efectos antibacterianos del óxido de zinc -Eugenol y otros materiales, contra bacterias aeróbicas y anaeróbicas.

Como se ha podido constatar, los efectos farmacológicos del Eugenol son complejos y dependen de la concentración del Eugenol libre a la cual el tejido se expone.

Fuentes

La principal fuente para la extracción del eugenol son los "clavos" de la Eugenia caryophyllata (Syzygium aromaticum) o clavo de olor. El eugenol también está presente en otras plantas. Se usan también las hojas de la canela para la extracción del eugenol. También puede extraerse de pimienta, hojas de laurel, alcanfor y otros aceites.

Usos Modernos

Es usado en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestesico local. Era usado en la producción de isogenol para la manufactura de vainillina pero actualmente desplazado por el uso de petroquímicos. Cuando es mezclado con óxido de zinc forma un cemento usado por los odontólogos. Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgesicos, biocidas y antisépticos. También son usados para la manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plasticos y hules.

También se mencionan como principales componentes de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina.

En fitomedicina el clavo de olor o sus extractos se emplean asimismo empíricamente como coadyuvantes en tratamientos antibióticos de infecciones bacterianas y en inmunoestimulación inespecífica en cáncer y en SIDA. Posee asimismo acciones antidepresivas moderadas aunque las dosis deben adecuarse por su posible efecto estimulante cerebro cortical.


Toxicidad

A pesar de que su aplicación es común, el Eugenol puede llegar a provocar lesiones cáusticas o quemaduras superficiales cuando es colocado en forma directa y en altas concentraciones en los tejidos blandos. La severidad del daño es proporcional al tiempo de exposición, a la dosis y a la concentración. Se ha visto que el Eugenol puede llegar a mostrar tanto in vivo como in vitro diferentes tipos de toxicidad, tales como daño directo al tejido, dermatitis, reacciones alérgicas, disfunciones hepáticas, coagulación intravascular diseminada, hipoglicemia severa, e incluso la muerte por falla orgánica múltiple.1 Se ha demostrado que el Eugenol puro en concentraciones mayores de 10-4 mol/L produce la inhibición de la migración celular y modifica la síntesis de las prostaglandinas, lo que afecta la respiración celular, la actividad mitocondrial y produce severos cambios en la actividad enzimática de la membrana celular. El Eugenol es bactericida a relativamente altas concentraciones (10-2 a 10-3 mol/L). Una exposición breve a 10-2 mol/L de Eugenol mata las células de mamíferos, así como una exposición prolongada a 10-3 mol/L. Datos de Hume han demostrado que concentraciones de Eugenol que difunden a través de la dentina son no citotóxicas, aunque bajas concentraciones también pueden inhibir la respiración y la división celular.

Citotoxicidad del Eugenol

Se han propuesto algunos mecanismos bioquímicos para explicar la citotoxicidad del Eugenol, como:

  • El Eugenol puede ser oxidado por la enzima peroxidasa a un producto tóxico en hepatocitos de ratas.
  • El Eugenol y compuestos relacionados demostraron tener una alta afinidad por la membrana plasmática a causa de su solubilidad lipídica.
  • Cotmore y otros reportaron que el Eugenol puede desacoplar la fosforilación oxidativa en la mitocondria.

Estos efectos tóxicos del Eugenol pueden explicar por qué su aplicación directa en pellets de algodón sobre el tejido pulpar ocasiona la exacerbación de los síntomas de la pulpitis. El contacto directo entre el tejido vital y el material que contiene Eugenol puede provocar daño al tejido.

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