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Betulinol

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El Betulinol o betulenol es un compuesto que ocurre naturalmente y que es aislado de la capa externa de la corteza del árbol del abedul. Es uno de triterpenos más abundantes, constituyendo hasta el 24% de la corteza externa del abedul blanco (Betula alba) y casi el 35 por ciento de la corteza externa y aproximadamente el 5 por ciento de la corteza interior del Abedul de plata siberiano (Betula platyphylla). También ocurre en estado libre en las cortezas de los siguientes árboles: el abedul amarillo y negro, Corylus avellana, carpe europeo ( Carpinus betulus) y Lophopetalum toxicum. El exudado de la corteza de Trochodendron aralioides, árbol de la rueda o por su nombre japonés, yama-kuruma, contiene palmitato de betulina.

  • Tiene un peso molecular de 442.7168 g/mol
  • Fórmula molecular: C30H5002

Historia

El betulinol extraído de la corteza del árbol del abedul fue mencionado primeramente como antiséptico en el año 1899. Posteriormente, los compuestos elegidos de extractos de Hyptis emory y Alnus oregonu, identificados como estitrenos pentacíclicos y sus derivados mostraron que inhibían el crecimiento del carcinosarcoma. Se ha sugerido que el ácido betulínico es el principal agente antitumoral en la mezcla de terpenoides. En particular, el ácido betulínico mostró actividad citotóxica contra la línea celular del carcinoma CO-115 del intestino grueso (LD 50=0.375 mg/ml).

Obtención de Derivados

Los derivados de Betulinol son formados sustituyendo un átomo específico o el grupo de átomos dentro de una molécula del betulinol.

Datos

Marc Pharmaceuticals, Inc anunció la subvención de la patente No 6,890,533 para Derivados del Betulinol. La patente fue publicada por la Oficina de Patentes y Marcas Registradas de Estados Unidos el 10 de mayo de 2005. La patente cubre una variedad de derivados betulinol, conjugados betulinol/anticuerpo y los métodos para crear estos compuestos.

Betulinol como agente en quimioterapia

El uso de agentes quimioterapéuticos en el tratamiento de una variedad de cánceres se ha hecho parte esencial de los regímenes de los tratamientos contra el cáncer, sobre todo donde la enfermedad ha progresado a una etapa avanzada. Sin embargo, estos agentes quimioterapéuticos actúan no sólo en células malignas, si no que también poseen efectos adversos en células no blanco, en particular en las células que de rápida proliferación del tracto gastrointestinal y la médula ósea. Cuando son empleados en concentraciones elevadas lo cuial se requiere para alcanzar la efectividad para aniquilar las células cancerosas, estas drogas citotóxicas pueden llegar a ocasionar efectos secundarios indeseables y con frecuencia severos. Aunque el concepto de la quimioterapia dirigida al sitio no sea del todo nueva, sólo un pequeño número de fármacos antineoplásicos y toxinas han sido acoplados con éxito a anticuerpos monoclonales y policlonales. Es por eso que se hace necesario la búsqueda de agentes quimioterapéuticos, en particular, aquellos que sean dirigidos al sitio.

Prospecto farmacológico en el futuro

Actualmente, Marc Pharmaceuticals trabaja en un agente quimioterapéutico basado en la molécula del betulinol para el tratamiento contra el cáncer y otras enfermedades que amenazan vida. Se cree estos agentes quimioterapéuticos buscados por la farmacéutica Marc ofrecen niveles altos de actividad antitumoral y una toxicidad baja. Los compuestos en desarrollo están siendo probados para su uso en una terapia dirigida al sitio para combatir el cáncer de próstata. Otros derivados del betulinol están siendo desarrollados por esta farmacéutica para el uso en el tratamiento contra el SIDA.

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